Día: 10 enero, 2008

La Molécula De La Semana: Codeína

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CODEÍNA

Sinónimos.

Metilmorfina.

Acción terapéutica.

Analgésico, antitusivo.

Propiedades.

Es un alcaloide del opio (0,5g%), hipnoanalgésico y antitusivo con una serie de acciones similares a la morfina. A diferencia de esta última tiene una efectividad por vía oral que llega a 60% de la parenteral, ya fuere como analgésico o depresor respiratorio. Son pocos los opioides que poseen tan alta relación de potencia oral/parenteral. La eficacia oral de este compuesto se debe al menor metabolismo hepático de primer paso o presistémico. Luego de absorbida la codeína es metabolizada en el hígado y excretada principalmente en orina, en su mayor parte como metabolitos inactivos. Una pequeña fracción (10%) de la codeína administrada es desmetilada produciéndose morfina que, por lo tanto, puede encontrarse libre y conjugada en la orina luego de la administración de dosis terapéuticas de codeína. Esta presenta una afinidad relativamente baja por los receptores opioides y gran parte de su efecto analgésico se debe a su conversión a morfina; sin embargo, en sus acciones antitusivas es probable que participen distintos receptores que fijan la codeína. La vida media plasmática es de 2 a 4 horas.

Indicaciones.

Dolor moderado a severo. Dolor de enfermedades terminales. Tos peligrosa, (hemoptoica, convulsiva, posoperatoria).

Reacciones adversas.Los efectos adversos más comunes son: mareos, sedación, náuseas y vómitos. La codeína puede causar en el nivel del SNC: somnolencia, embotamiento, letargia, disminución del rendimiento físico y mental, ansiedad, temor, disforia, cambio de carácter y dependencia física (menor poder adictivo que la morfina); en el tracto gastrointestinal: náuseas y vómitos que pueden requerir tratamiento con antieméticos. En caso de ser necesario, aumentar la dosis para lograr un importante efecto analgésico. El uso crónico puede producir constipación. En el aparato respiratorio puede producir una depresión respiratoria dosis-dependiente al actuar directamente sobre el centro respiratorio. En el aparato genitourinario: espasmo ureteral, espasmo del esfínter vesical y retención urinaria (raramente). La codeína es una droga inductora de abuso. La dependencia física y psíquica, y la tolerancia se desarrollan luego de dosis repetidas.La dependencia psíquica, condición en la cual se requiere continuar la administración para prevenir la aparición del síndrome de abstinencia, asume significación clínica sólo después de varias semanas de dosis orales continuadas. La tolerancia (son requeridas altas dosis para producir el mismo grado de analgesia), se manifiesta por una duración de acción acortada y una disminución de la efectividad analgésica. El tiempo en que se desarrolla esta tolerancia varía según cada paciente. El cuadro de sobredosis es grave y se caracteriza por depresión del sensorio (coma), respiratoria y cardiovascular (hipotensión marcada); miosis, flaccidez o convulsiones. El tratamiento puede realizarse con antagonistas de los receptores opioides (ej.: naloxona).

Precauciones y advertencias.

Depresión respiratoria en pacientes susceptibles. Aumento de la presión intracraneana y lesión cerebral, por los efectos depresores respiratorios y su capacidad de elevar la presión del líquido cefalorraquídeo. El uso de narcóticos puede oscurecer el diagnóstico o el curso clínico de pacientes con dolor abdominal agudo. Tratándose de un analgésico narcótico debe ser usado con suma precaución en pacientes ancianos o debilitados y en aquellos con insuficiencia renal o hepática, enfermedad vesicular, daño respiratorio, arritmias cardíacas, trastornos en el tracto gastrointestinal, hipotiroidismo.

Interacciones.

Los pacientes que reciben otros analgésicos narcóticos, antipsicóticos, ansiolíticos u otros depresores del SNC (incluso alcohol) juntamente con codeína pueden mostrar un efecto aditivo en el nivel de la depresión del SNC. El uso de IMAO y antidepresivos tricíclicos con codeína puede aumentar el efecto antidepresivo de la codeína. El uso concomitante de anticolinérgicos puede producir íleo paralítico.

Contraindicaciones.

Embarazo, lactancia, hipersensibilidad o intolerancia a la codeína y otros morfinosímiles.

Bases De Datos De Química

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A continuación figuran las direcciones de distintas bases de datos con información variada acerca de varios temas relacionados con la química:

http://webbook.nist.gov/chemistry/

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/

http://chemfinder.cambridgesoft.com/

http://www.chemthes.com/

http://www.colby.edu/chemistry/cmp/cmp.html

Los Números Cuánticos

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Números cuánticos

Los números cuánticos aparecen en las soluciones de la ecuación de Schrödinger. Podemos pensar en las soluciones de la ecuación de onda de Schrödinger son ondas estacionarias de diferente energía.

El ejemplo del movimiento de una cuerda de guitarra nos ayudará a comprender el concepto de onda estacionaria. La cuerda de guitarra vibra pero no se desplaza, por eso es estacionaria. Un nodo es un punto que no se mueve. La longitud de la cuerda tiene que ser un múltiplo del valor de media longitud de onda, ya que en los dos extremos de la cuerda que están fijos debe haber un nodo. Por tanto solo van a ser posibles ciertos estados a los que podemos asignar un valor del número n.

Descripción mecánico cuántica del átomo: Orbitales y números cuánticos

Mientras que en el modelo de Bohr se hablaba de órbitas definidas en el modelo de Schrödinger sólo podemos hablar de las distribuciones probables para un electrón con cierto nivel de energía. Así para el electrón del átomo de hidrógeno en el estado fundamental la probabilidad de la distribución se refleja en la siguiente figura, dónde la intensidad del color negro indica una mayor probabilidad de encontrar al electrón en esa región, o lo que es lo mismo una mayor densidad electrónica.

De la resolución de la ecuación de onda de Schrödinger se obtiene una serie de funciones de onda (ó probabilidades de distribución de los electrones) para los diferentes niveles energéticos que se denominan orbitales atómicos.

Mientras que el modelo de Bohr utilizaba un número cuántico (n) para definir una órbita, el modelo de Schrödinger utiliza tres números cuánticos para describir un orbital: n, l y ml . A continuación vemos las características de estos números:

Número cuántico principal “n”

  • Toma valores enteros: 1,2,3…
  • A mayor n más lejos se encuentra del núcleo la región de mayor densidad electrónica.
  • A mayor n el electrón tiene mayor energía y se encuentra menos “atado” al núcleo.

Número cuántico del momento angular ó azimutal ó secundario: “l”

  • Depende de “n” y toma valores enteros  de 0 a (n-1). Así para n=1 sólo hay un valor posible 0. Para n=2 hay dos valores de l: 0 y 1. Para n=3 hay tres valores posibles: 0, 1 y 2.
  • Generalmente el valor de l se representa por una letra en vez de por su valor numérico:

l

0

1

2

3

4

Nombre del orbital

s

p

d

f

g

  • Define la forma del orbital

El número cuántico magnético “ml

  • El valor del número cuántico magnético depende de l. Toma valores enteros entre -l y l , incluyendo el 0. Para cierto valor l hay (2 l +1) valores de ml.
  • Describe la orientación del orbital en el espacio.

Veamos los diferentes orbitales que podemos tener para n = 3. Tendremos entonces tres valores de l: 0, 1 y 2. Los valores de ml para cada valor de l se compilan en la tabla siguiente: (los orbitales que comparten los valores de n y l se dicen que pertenecen al mismo subnivel y todos los orbitales con el mismo n formarían un nivel).

l

subnivel

ml

N° de orbitales del subnivel

0

3s

0

1

1

3p

-1, 0, 1

3

2

3d

-2, -1, 0, 1, 2

5

Representaciones de los Orbitales

Orbitales s

El orbital 1s tiene simetría  esférica:

Representado Y2 frente a la distancia al núcleo (r) vemos que la probabilidad de encontrar al electrón disminuye conforme aumenta r. Esto indica que en el estado fundamental la atracción electrostática del núcleo es lo suficientemente fuerte para mantener al electrón en un radio próximo al núcleo.

[1s]              [2s]                [3s]

 

Generalmente se representan los límites de los orbitales atómicos de Schrödinger de manera que el orbital englobe al 90% de la distribución de densidad electrónica. En el caso de los orbitales s la representación es una esfera, de mayor radio cuánto mayor sea n.

Orbitales p

  • La forma de los orbitales p es de dos lóbulos situados en lados opuestos al núcleo y con un nodo en él.
  • Hay tres tipos de orbitales p (l = 1; ml = -1, 0, 1) que difieren en su orientación. No hay una correlación simple entre los tres números cuánticos magnéticos y las tres orientaciones: las direcciones x, y y z. Los orbitales p del nivel n se denominan npx, npy, npz
  • Los orbitales p al igual que los s aumentan de tamaño al aumentar el número cuántico principal.

[2px][2py][2pz]

 

[3px][3py][3pz]

 

[4px][4py][4pz]

 

 

 Orbitales d

En el tercer subnivel tenemos 5 orbitales atómicos (para n > 3 l = 2; ml=-2, -1, 0, 1, 2) con diferentes orientaciones en el espacio tal y como vemos en la figura :

[3dxy][3dxz][3dyz][3dx2-y2][3dz2]

 

[4dxy][4dxz][4dyz][4dx2-y2][4dz2]

 

 

Aunque el orbital 3dz2 difiere en su forma de los otros cuatro, los cinco orbitales d tienen todos la misma energía.

Configuración electrónica

La configuración electrónica es el modo en el cual los electrones están ordenados en un átomo. Los electrones son partículas que están sujetos al principio de exclusión de Pauli, que dice que

dos partículas no pueden estar en el mismo estado cuántico a la vez

Esto se puede reescribir de la siguiente forma

no puede haber dos electrones en un mismo átomo con los cuatro valores de los números cuánticos iguales

Por lo tanto:

No puede haber electrones idénticos en un átomo

Por lo tanto, en el momento en que un estado es ocupado por un electrón, el siguiente electrón debe ocupar un estado mecanocuántico diferente.

Llenado de orbitales y notación.

Para obtener la configuración electrónica de un elemento, los estados se van ocupando por electrones según la energía de estos estados, ocupándose primero los de menor energía. Por el hecho de que el estado 3d (n = 3 y l = 2) está más alto en energía que el 4s (n = 4 y l = 0), existen los metales de transición; y como en el orbital d caben 10 electrones según la primera tabla (o bien haciendo l = 2 en 2(2l+1) = 10), hay diez elementos en cada serie de transición. Lo mismo ocurre con otros bloques de elementos que se pueden ver en la tabla periódica de los elementos.

Se suele emplear una regla mnemotécnica consistente en hacer una tabla en donde en la primera columna se escribe 1s, 2s, 3s, …, en la segunda columna, saltándose una fila, 2p, 3p, … y así sucesivamente. Los primeros niveles que se van llenando con electrones son los que quedan más a la derecha y arriba de la tabla, como indica el sentido de las flechas en el diagrama:

Regla para realizar el llenado de orbitales

Concretamente, en el diagrama se llenan hasta el 3d, comenzando la primera serie de transición. Si por ejemplo se quiere saber la configuración electrónica del vanadio (Z=23), con el diagrama obtendríamos:

Llenado de orbitales: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d3 (2 + 2 + 6 + 2 + 6 + 2 + 3 = 23)

Donde el primer número es el número cuántico principal, la letra es el segundo (tipo de orbital) y el superíndice es el número de electrones que están en ese nivel. Sumando el número de electrones presente en cada orbital, obtenemos el número de electrones del elemento (23); como puede apreciarse en este caso, el último orbital d no está lleno, sólo hay tres electrones de 10 posibles.

En la práctica, para simplificar la notación, los niveles de energía completos se indican con la referencia al gas noble correspondiente (el de número atómico inmediatamente menor) al que se añade la distribución de electrones en el nivel no completo. En el caso del vanadio:

Gas noble precendente: 18 Ar: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6

Configuración eléctrónica del vanadio: [Ar] 4s2 3d3

Otra notación que se puede emplear es la de indicar ordenadamente el número de electrones que hay en cada nivel, por ejemplo en el caso que nos ocupa sería: 2-8-8-5.