El Enlace Covalente

Los átomos se encuentran, por lo general, formando parte de compuestos químicos en forma de moléculas, unidos entre sí mediante fuerzas de unión o de enlace. La importancia de estas fuerzas es considerable pues de ellas dependen las propiedades físicas y químicas de los compuestos. El primer modelo aceptable del enlace químico se debe a Lewis, a comienzos del siglo XX, y estaba basado en los electrones de los átomos. Todavía hoy la explicación del enlace según Lewis es aplicable a muchas moléculas simples.

La teoría de Lewis. La regla del octeto.

En 1916 Lewis relacionó el enlace químico con la compartición de un par de electrones por los átomos enlazados. De esta forma, cada pareja de electrones envuelta en un enlace debe ocupar una región del espacio entre ambos átomos, y a efectos de contabilidad, pertenecen a los dos átomos. Esto es lo que se denomina un enlace covalente, y se representa por A-B. Si existieran dos o tres pares compartidos entre dos átomos, entonces el enlace sería doble (A=B) o triple (AºB), respectivamente. Los pares de electrones no compartidos se denominan pares de electrones solitarios. Aunque éstos no contribuyen directamente al enlace, ejercen influencia en la forma de las moléculas y en sus propiedades químicas.

Lewis propuso una explicación para el enlace de un gran número de moléculas mediante la regla del octeto, según la cual, “cada átomo comparte electrones con átomos vecinos hasta alcanzar un total de ocho electrones en su capa de valencia”. En realidad, esto no es mas que consecuencia de la alta estabilidad de la configuración electrónica de tipo gas noble (s2p6), también denominada de capa cerrada. El átomo de hidrógeno es una excepción a esta regla pues sólo puede llenar su capa de valencia (1s) con un máximo de 2 electrones.

La regla del octeto proporciona una forma simple de construir las denominadas estructuras de Lewis, que son diagramas que muestran el tipo de enlace en una molécula. Para poder construir una estructura de Lewis hay que seguir los siguientes pasos:

1. Calcular el número de electrones que se han de incluir en la estructura sumando el número de electrones de la capa de valencia de cada átomo que constituye la molécula.
2. Escribir los símbolos químicos de los átomos, de forma que se muestre cuáles están enlazados entre sí. Generalmente, el átomo menos electronegativo es el átomo central de una molécula, como ocurre en el CO2 o en el SO42-, aunque existen excepciones como las moléculas de H2O o NH3.
3. Distribuir los electrones en pares de forma que haya un par de electrones entre cada dos átomos enlazados y poner, a continuación, pares electrónicos (en forma de pares solitarios o múltiples enlaces) hasta que cada átomo se encuentre rodeado de un octeto. Cada par de electrones de enlace se representa por una sola línea. La carga neta de una especie química pertenece a toda la especie química y no a un átomo en particular.

Preparación del ácido 4-vinilbenzoico por reacción de Wittig

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Procedimiento

1.- Preparación del ácido 4-bromometilbenzoico

Se colocan 2.7 g de ácido 4-metilbenzoico y 3.6 g de N-bromosuccinimida. Añadir el peróxido
de benzoílo con cuidado de que no se adhiera al esmerilado del matraz. Por último añadir 25 ml de
clorobencen, arrastrando el sólido que pudiera haber quedado en las paredes interiores del matraz.
Seguidamente se calienta la mezcla suavemente a reflujo durante 1 hora con agitación magnético.
Tras ese periodo se enfría el matraz en un baño de hielo durante 10 minutos y se filtra el precipitado
por succión. El residuo se lava con hexano (3×10 ml) y se transfiere a un vaso de precipitado. Se
añaden 50 ml de agua y se agita durante 10 minutos para disolver la succinimida. Se filtra, de nuevo
por succión y el precipitad se lava sucesivamente con agua (2×10 ml) y hexano (2×10 ml). Se seca el
producto pasando una corriente de aire en el Büchner. Se pesa u se usa en la siguiente etapa
(determinar el punto de fusión).

2. Preparación del bromuro de 4-carboxibenciltrifenoxofosfonio

Disolver el ácido 4-bromometilbenzoico (4.30g, 20 mmol) y la frifenilfosfina (5.20g, 20mmol) en
60 ml de acetona en un matraz de 100 ml. Refluir la mezcla durante 45 minutos. Tras ese
periodo,enfriar la mezcla de reacción y filtrar la sal de fosfonio precipitada por succión. Lavar el sólido
con éter dietílico y secarlo por succión. Pesar el producto, medirle el punto de fusión y usarlo en la
siguiente etapa.

3.- Preparación del ácido 4-vinilbenzoico

Colocar el bromuro de 4-carboxibenciltrifenilfosfonio (3.76g, 8 mmol), el formaldehído acuoso
(32 ml) y 15 ml de agua en un erlenmeyer de 250 ml, equipado con agitador magnético. Agitar
vigorosamente, sujetando el erlenmeyer con una pinza y añadir una disolución de hidróxido sódico
(2.5g en 15 ml de agua). Agitar la mezcla durante 45 minutos y filtrar el precipitado por succión,
lavándolo con agua. Acidificar el filtrado, y las aguas de lavado con ácido clorhídrico concentrado y
filtrar el precipitado resultante por succión. Recristalizar el producto con etanol acuoso y pesar.
Determinar el punto de fusión

La Molécula De La Semana: Diazepam (Valium)

Sinónimos.

Diacepin. Metildiazepinona.

Fórmula desarrollada y estructrura tridimensional del diazepam

Síntesis del diazepam

 

Acción terapéutica.

Ansiolítico, miorrelajante, anticonvulsivo.

Propiedades.

Las benzodiazepinas actúan en general como depresores del SNC, desde una leve sedación hasta hipnosis o coma lo que depende de la dosis. Se piensa que su mecanismo de acción es potenciar o facilitar la acción inhibitoria del neurotransmisor ácido gamma aminobutínico (GABA), mediador de la inhibición tanto en el nivel presináptico como postsináptico en todas las regiones del SNC. Se absorbe bien en el tracto gastrointestinal y cuando se inyecta en el músculo deltoides, en general la absorción es rápida y completa. El estado de equilibrio de la concentración plasmática se produce entre los 5 días y 2 semanas después del comienzo del tratamiento. La eliminación es lenta ya que los metabolitos activos pueden permanecer en la sangre varios días o semanas produciendo posiblemente efectos persistentes. El comienzo de la acción se evidencia entre los 15 y 45 minutos después de su administración oral, por vía IM antes de los 20 minutos y por vía IV entre 1 y 3 minutos. Se elimina por vía renal.

Indicaciones.

Comprimidos: ansiedad, trastornos psicosomáticos, tortícolis, espasmos musculares. Ampollas: sedación previa a intervenciones (endoscopias, biopsias, fracturas); estados de agitación motora, delirium tremens, convulsiones.

Dosificación.

Las dosis óptimas deben ser evaluadas para cada paciente. Ansiedad: 5 a 30mg/día. Espasmos musculares: 5 a 15mg/día. Convulsiones: 10 a 20mg. Niños: 0,2mg/kg/día. Es conveniente que los tratamientos de la ansiedad o trastornos psicomotores no sobrepasen las 4 semanas. Si fuere necesario continuarlos más allá de estos plazos, la suspensión deberá ser gradual. Ancianos y pacientes desnutridos requieren dosis menores debido a variaciones en la sensibilidad y farmacocinética.

Reacciones adversas.

Sedación, somnolencia, ataxia, vértigo, hipotensión, trastornos gastrointestinales, retención urinaria, cambios en la libido, ictericia, discrasias sanguíneas. Reacciones paradójicas: excitación y agresividad (niños y ancianos). La administración parenteral puede producir hipotensión o debilidad muscular. En pacientes geriátricos o debilitados así como en niños o individuos con enfermedades hepáticas, aumenta la sensibilidad a los efectos de las benzodiazepinas en el SNC.

Precauciones y advertencias.

Las benzodiazepinas pueden modificar la capacidad de reacción cuando se manejan vehículos o máquinas de precisión. La dependencia es importante cuando se usan dosis elevadas durante períodos prolongados. Luego de la suspensión brusca pueden aparecer depresión, insomnio por efecto rebote, nerviosismo, salivación y diarrea. Se han descripto síndrome de abstinencia (estados confusionales, manifestaciones psicóticas y convulsiones) luego de la suspensión de dosis elevadas y administradas por largo tiempo. En embarazo, no se recomienda su uso en el primer y tercer trimestre. Durante la lactancia debe ser evitada, ya que el diazepam se excreta en la leche materna.

Interacciones.

Los efectos sedantes se intensifican cuando se asocian benzodiazepinas con alcohol, neurolépticos, antidepresivos, hipnóticos, hipnoanalgésicos, anticonvulsivos y anestésicos. No debe consumirse alcohol durante el tratamiento con benzodiazepinas. El uso simultáneo de antiácidos puede retrasar pero no disminuir su absorción. La cimetidina puede inhibir el metabolismo hepático del diazepam y provocar un retraso en su eliminación. Las benzodiazepinas pueden disminuir los efectos terapéuticos de la levodopa, y la rifampicina puede potenciar la eliminación de diazepam.

Contraindicaciones.

Miastenia gravis, glaucoma, insuficiencia pulmonar aguda, depresión respiratoria, insuficiencia hepática y renal. Deberá evaluarse la relación riesgo-beneficio en pacientes con antecedentes de crisis convulsivas, hipoalbuminemia, psicosis.

La Molécula De La Semana: El Cloroformo

El cloroformo es un líquido incoloro, volátil, de olor característico. Durante mucho tiempo fue utilizado como anestésico, pero se discontinuó a causa de su toxicidad. Actualmente se utiliza como disolvente en la industria química pero, tal como ocurre con todos los compuestos orgánicos que poseen átomos de halógenos (principalmente flúor y cloro) en sus moléculas, su carácter de sustancias contaminantes hace que se intente restringir su consumo. Se forman pequeñas cantidades de cloroformo cuando el cloro que se usa para la desinfección del agua al entrar en contacto con ésta. Otro nombre para el cloroformo es el triclorometano. Es uno de los trihalometanos que se forman durante la cloración del agua para desinfectarla.

             

Fórmula desarrollada y estructura tridimensional del cloroformo 

Proceso Industrial: se utiliza en la producción de alcoholes; se utiliza en la obtención de refrigerantes, propulsantes y plásticos de fluorocarbono; en la obtención de colorantes y como analgésico general, aunque este uso ha decrecido porque entre la dosis tóxica y analgésica no hay mucha distancia.

Efectos sobre la salud: Respirar cerca de 900 partes de cloroformo por millón de partes de aire (900 ppm) por corto tiempo puede causar mareo, cansancio y dolor de cabeza. Respirar aire, ingerir alimentos, o tomar agua que contiene suficiente cloroformo por largo tiempo puede dañar el hígado y los riñones. El contacto de la piel con grandes cantidades de cloroformo puede producir ulceración.

No se sabe si el cloroformo produce efectos en el sistema reproductivo o si causa defectos de nacimiento en seres humanos.

Estudios en animales han demostrado abortos en ratas y ratones que respiraron aire con 30 a 300 ppm de cloroformo durante la preñez y también en ratas que comieron cloroformo durante la preñez. Las crías de ratas y ratones que respiraron cloroformo durante la preñez nacieron con defectos de nacimiento. Espermatozoides anormales se encontraron en ratones que respiraron aire con 400 ppm de cloroformo por unos pocos días.

Bomba De Humo Con Un Caramelo!

Ya les había mostrado cómo hacer una bomba de humo con una pelotita de ping-pong. En esta ocasión les voy a explicar una variante muy interesante.

El propósito de esta demostración es ilustrar la interconversión de energía (de energía potencial a energía lumínica) en una forma dramática y memorable. Esta demostración también puede ser usada como un ejemplo de una reacción de combustión y/o para ilustrar una descomposición que parece un cambio de estado.

Estructura tridimensional del clorato de potasio

Procedimiento

Adosar una pinza de madera a un soporte universal y ajustar el tubo de ensayo conteniendo 1g de clorato de potasio. Esto debe realizarse lejos de las personas presentes. Colocar debajo un mechero Bunsen y comenzar a calentar. Al principio el sólido pasará a estado líquido. Cuando no queda más sólido en el tubo agregar un trocito de caramelo. Observar los efectos.

Explicación

Al calentar el clorato de potasio se produce su descomposición en cloruro de potasio y oxígeno según la ecuación:

Cuando agregamos el caramelo, si consideramos que éste está compuesto fundamentalmente por azúcar (sacarosa), se produce su combustión. Si la combustión es completa entonces se obtiene dióxido de carbono y agua como productos de reacción.

Fórmula desarrollada de la sacarosa o azúcar común y su estructura tridimensional

A continuación les muestro un video de unos franceses que encendieron una gran cantidad de clorato de potasio.