Preparación del ácido 4-vinilbenzoico por reacción de Wittig

Descarga el archivo completo PDF

Procedimiento

1.- Preparación del ácido 4-bromometilbenzoico

Se colocan 2.7 g de ácido 4-metilbenzoico y 3.6 g de N-bromosuccinimida. Añadir el peróxido
de benzoílo con cuidado de que no se adhiera al esmerilado del matraz. Por último añadir 25 ml de
clorobencen, arrastrando el sólido que pudiera haber quedado en las paredes interiores del matraz.
Seguidamente se calienta la mezcla suavemente a reflujo durante 1 hora con agitación magnético.
Tras ese periodo se enfría el matraz en un baño de hielo durante 10 minutos y se filtra el precipitado
por succión. El residuo se lava con hexano (3×10 ml) y se transfiere a un vaso de precipitado. Se
añaden 50 ml de agua y se agita durante 10 minutos para disolver la succinimida. Se filtra, de nuevo
por succión y el precipitad se lava sucesivamente con agua (2×10 ml) y hexano (2×10 ml). Se seca el
producto pasando una corriente de aire en el Büchner. Se pesa u se usa en la siguiente etapa
(determinar el punto de fusión).

2. Preparación del bromuro de 4-carboxibenciltrifenoxofosfonio

Disolver el ácido 4-bromometilbenzoico (4.30g, 20 mmol) y la frifenilfosfina (5.20g, 20mmol) en
60 ml de acetona en un matraz de 100 ml. Refluir la mezcla durante 45 minutos. Tras ese
periodo,enfriar la mezcla de reacción y filtrar la sal de fosfonio precipitada por succión. Lavar el sólido
con éter dietílico y secarlo por succión. Pesar el producto, medirle el punto de fusión y usarlo en la
siguiente etapa.

3.- Preparación del ácido 4-vinilbenzoico

Colocar el bromuro de 4-carboxibenciltrifenilfosfonio (3.76g, 8 mmol), el formaldehído acuoso
(32 ml) y 15 ml de agua en un erlenmeyer de 250 ml, equipado con agitador magnético. Agitar
vigorosamente, sujetando el erlenmeyer con una pinza y añadir una disolución de hidróxido sódico
(2.5g en 15 ml de agua). Agitar la mezcla durante 45 minutos y filtrar el precipitado por succión,
lavándolo con agua. Acidificar el filtrado, y las aguas de lavado con ácido clorhídrico concentrado y
filtrar el precipitado resultante por succión. Recristalizar el producto con etanol acuoso y pesar.
Determinar el punto de fusión

Síntesis De La Aspirina

Procedimiento

Se colocan 3 g de ácido salicílico en un matraz de 100 ml. Se agregan 6 ml de anhídrido acético y luego 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Se agita suavemente para mezclar las capas y se sumerge el balón acoplado en un equipo de reflujo en un recipiente lleno de agua caliente (70-80° C) o bien se coloca en la parte alta de un baño de vapor, durante 15 min.

El contenido del balón se vierte sobre agua fría o mejor sobre hielo contenido en un vaso de precipitados, con lo que el producto debe comenzar a cristalizar. Si el sólido no aparece o precipita un aceite, se rasca suavemente la pared interior con una varilla de vidrio. Cuando el producto haya cristalizado, se recoge por filtración al vacío. El vaso de precipitados y el producto se lavan con una pequeña cantidad de agua destilada fría.
Poner el producto en un trozo de papel de filtro, previamente pesado, dejar al aire para que se seque. Pesar el producto seco, calcular el rendimiento.

Fabricación De Una Crema Para Manos [Diadermina]

Composición:

Material                                             Cantidad
Acido esteárico                                 8.5 gr
Glicerina                                            35 gr
Amoníaco concentrado                      1.5 ml
Agua destilada                                   5.0 ml
Esencia                                                3 gotas

Procedimiento:

1. Pesar el ácido esteárico y la glicerina dentro un vaso de precipitados de plástico.
2. Calentar a baño María mezclando con una varilla de vidrio hasta disolución total del ácido.
3. Retirar del baño y agregar gota a gota el amoníaco para neutralizar al ácido.
4. Agregar el agua, y mezclar.
5. Continuar agitando enérgicamente hasta obtener una consistencia espesa.
6. Agregar la esencia y pasar a un pote.

La Cromatografía

La cromatografía es una técnica que se emplea para separar entre si los componentes de una sustancia.

Esta técnica fue creada por el botánico ruso Michael Tswett en 1906, el cual llamó a su método cromatografía, palabra griega que significa escritura a color, porque lo utilizo para separar compuestos coloreados. Tswett llevó a cabo una extracción de una mezcla de pigmentos de hojas verdes utilizando éter de petróleo, un disolvente no polar, y descubrió que era capaz de separar los pigmentos al hacer pasar el extracto a través de una columna, un tubo de vidrio rellenado con carbonato de calcio (tiza). Tswett tilizó como detector del experimento la simple observación, ya que los compuestos que separó tenían color y era posible detectar bandas o zonas de distintas materias por su color en la columna, demostrando que la clorofila es solo uno de los muchos pigmentos que se encuentran en las hojas de las plantas.

A pesar de que el método cromatográfico prometía simplificar la separación de sustancias de mezclas complejas, no fue sino hasta finales de la década de los 30 y principio de los 40 cuando se empezó a desarrollar la técnica teniendo este método diversas aplicaciones. En la actualidad la cromatografía se emplea principalmente para
separar compuestos incoloros pero el nombre permanece para describir cualquier técnica que se base en los mismos principios.
La columna sencilla de Tswett, un tubo vertical de cristal, abierto por su parte superior, rellena de un sólido común donde el eluyente se mueve conducido por su propio peso, ha evolucionado hasta los modernos equipos que hoy conocemos.
En la cromatografía se separan los componentes de las mezclas a medida que son transportadas por un fase fluida móvil a través de una fase estacionaria sólida o líquida, la separación de las moléculas se logra porque la movilidad de cada soluto depende de un equilibrio en la distribución entre la fase móvil y la estacionaria, y esta separación se puede realizar en función de sus cargas, masas, tamaños moleculares, la polaridad de sus enlaces, sus potenciales redox, etc.

Como resultado hay una gran variedad de técnicas para llevar a cabo la separación de una sustancia, que se clasifican en cuatro grandes grupos según el mecanismo de separación:

• C. de reparto: separa los solutos basándose en la solubilidad.
• C. de adsorción: se basa en la afinidad de adsorción.
• C. de exclusión: separa solutos según el peso molecular.
• C. de intercambio iónico: separa solutos según la carga iónica.

También se pueden clasificar según el estado de la fase móvil en :

• C. de gases: la fase móvil es un gas y pueden ser dos sistemas:
o C. gas-liquido
o C. gas-sólido

• C. líquida: la fase móvil es un liquido y puede ser:
o C. liquido-liquido
o C. liquido-sólido
o C. de exclusión
o C. de intercambio ionico

Las únicas sustancias que no pueden ser examinadas por cromatografía son las insolubles y aquellas que se descomponen con el solvente o con la fase estacionaria.
Dentro de las técnicas cromatográficas no se incluyen los métodos que utilizan campos eléctricos para separar moléculas cargadas, métodos que se denominan
electroseparaciones, electromigraciones o electroforesis.
El proceso cromatográfico, aparentemente simple, es en realidad una compleja unión de fenómenos tales como hidrodinámica, cinética, termodinámica, química de
superficie y difusión. Hasta la fecha se han propuesto muchas teorías, que incluyen complejos matemáticos para poder explicar el comportamiento de los solutos en las
columnas cromatográficas.

Destilación Del Vino

Un vino es una mezcla muy compleja; contiene agua, etanol, azúcares, ácidos orgánicos, pigmentos (que le dan color) y otros ingredientes. Los componentes volátiles que se encuentran en cantidad considerable son precisamente el agua y el etanol, cuyos puntos de ebullición son, respectivamente, 100,0 °C y 78,3 °C. Ambos pueden formar un azeótropo que hierve a 78,2 °C y cuya composición es 96 % de masa de etanol (97 % en volumen). En el vino, el contenido en alcohol se expresa en porcentaje de volumen y es algo mayor del 10 %. En la destilación de vino no se puede obtener ninguna fracción que contenga alcohol al 100 %, debido a que el “componente” más volátil es precisamente el azeótropo.

En esta práctica no se van a obtener fracciones; lo que se hará es destilar todo el etanol contenido en la muestra, con la intención de determinar el contenido de alcohol de ese vino.

En realidad lo que se determinará directamente es el contenido de alcohol en una mezcla de etanol y agua que remeda al vino que ha sido destilado. Para ello, se destilará hasta obtener todo el alcohol del vino y se le añadirá agua destilada hasta completar el volumen de la muestra de vino que se ha empleado. Entonces se sumergirá un alcohómetro en la disolución etanol-agua y en su escala se leerá directamente el grado alcohólico aproximado.

Este método de medida está basado en que la densidad de la mezcla depende de su composición y un alcohómetro no es más que un densímetro cuya escala tiene “traducidos” los valores de densidad a valores de porcentaje de alcohol.

Materiales

1 matraz de fondo redondo, de 100 mL
1 cabeza de destilación
1 refrigerante de Liebig
1 alargadera
1 termómetro
1 probeta de 50 mL
1 soporte
pinzas de matraz, nueces u otras fijaciones
1 manta calefactora para balones de 100 mL
Material común: alcohómetro

Procedimiento

Deberá construir el aparato para poder destilar el vino, pero antes de emprender ese trabajo, atienda a las indicaciones que se le harán para ello. La figura muestra cómo van a quedar ensamblados el matraz esférico y las demás piezas. Cerciórese de que lo ha entendido completamente y después proceda al montaje. En particular, tenga en cuenta estas observaciones.

1. Ponga en el matraz unas pocas piedras de ebullición (plato poroso) que servirán para crear burbujas de aire en el seno del líquido a destilar y así se producirá una ebullición sin sobresaltos; esto es, no habrá sobrecalentamiento del líquido (temperatura del líquido por encima de su punto de ebullición).

2. El termómetro debe situarse de tal manera que el bulbo quede ligeramente por debajo de la salida hacia el refrigerante; así los vapores que abandonan la cabeza de destilación, envuelven al bulbo del termómetro y se puede medir bien su temperatura.

3. Por la camisa del refrigerante debe circular agua del grifo, que ha de entrar por la tubuladura inferior y salir por la superior (así el agua fría y el condensado circularán en contracorriente); hay, pues, que conectar el refrigerante al grifo y al sumidero, mediante sendos tubos de goma. Tras efectuar ambas conexiones, abra el grifo suavemente; bastará con un pequeño caudal de agua.

NO USE EL APARATO ANTES DE OBTENER EL VISTO BUENO DEL PROFESOR.

1. Ponga en la probeta 2 mL de agua destilada y sitúela bajo la alargadera. La finalidad de poner agua es evitar que el primer destilado, que será rico en etanol, se evapore en la probeta.

2. Ajuste la manta calefactora al matraz y empiece la calefacción. Así que empiece la ebullición, reduzca inmediatamente el aporte de calor.

3. La destilación debe ocurrir lentamente y sin interrupciones y, una vez que ha empezado, siempre debe pender una gota de condensado del bulbo del termómetro. Tome nota de la temperatura a la que pasan las primeras gotas de destilado. Cuando la temperatura ascienda a 80 °C, detenga la calefacción.

4. Añada agua destilada en la probeta hasta completar los 50 mL, que es el volumen de vino que ha empleado. Sacuda suavemente la probeta para homogeneizar.

5. Mida la temperatura de la mezcla hidroalcohólica. Antes de medir el grado alcohólico asegúrese de que la temperatura es o está muy próxima a 20 °C.

6. Introduzca suavemente el alcohómetro en la probeta y, antes de soltarlo, imprímale (con cuidado) un movimiento de rotación para que no se adhiera a las paredes. Lea el grado alcohólico y anótelo en el cuaderno.

En caso de no contar con un alcoholímetro se puede determinar la concentración de etanol en base a la medición directa de su densidad

Alcohol concentration	Relative density (20°C, kg/l)	Refractive index to air (20°C, natriumlight)	Relative viscosity to water (20°C)
0% 1)	0.9982	1.3333	1.000
10%	0.9819	1.3395	1.498
20%	0.9687	1.3469	2.138
30%	0.9539	1.3535	2.662
40%	0.9352	1.3583	2.840
46%	0.9227	1.3604	2.837
50%	0.9139	1.3616	2.807
60%	0.8911	1.3638	2.542
70%	0.8676	1.3652	2.210
80%	0.8436	1.3658	1.877
90%	0.8180	1.3650	1.539
100% 2)	0.7893	1.3614	1.201

¹⁾ Pure water
²⁾ Pure alcohol

7. Una vez finalizada la práctica vierta el contenido de la probeta en el contenedor dispuesto al efecto.

8. Para desmontar el aparato de destilación, empiece por separar el termómetro.

9. Del contenido que queda en el matraz de destilación, quite las piedras de ebullición. El residuo del vino puede verterlo por el sumidero y lave en la pila el matraz.